Na początku XIV w., w miejscu wcześniejszej osady, Krzyżacy zbudowali zamek i młyn. Obok powstało targowisko Liwemühl (Młyn nad Liwą). Później jego nazwa ewoluowała, zmieniając się w Liebemühl. Obecna nazwa jest jej polskim tłumaczeniem.
Miłomłyn uzyskał prawa miejskie w 1335 r. Status miasta utracił po II wojnie światowej ze względu na duże zniszczenia oraz małą liczbę mieszkańców (w 1945 r. było ich tylko ok. 400). Odzyskał go w 1998 r., obecnie liczy ok. 2,5 tys. mieszkańców. Do rozwoju Miłomłyna w XIX w. przyczyniła się budowa Kanału Elbląskiego w latach 1844–1860 oraz doprowadzenie kolei w 1893 r. Uruchomiona wówczas linia kolejowa Ostróda – Elbląg została rozebrana w 1945 r. Druga z przebiegających przez Miłomłyn linii kolejowych, zbudowana w 1903 r., łączyła Ostródę i Morąg. Dzięki tym inwestycjom na przełomie XIX i XX w. Miłomłyn stał się węzłem dróg wodnych i kolejowych oraz ośrodkiem handlu drewnem.
Jednym z głównych zabytków miasta jest neogotycki kościół pw. św. Bartłomieja, wzniesiony w latach 1898–1901. Po starszej świątyni, zbudowanej w 1341 r., pozostała gotycka wieża, obecnie dzwonnica, oraz północna ściana nawy, która dziś pełni funkcję muru. Wewnątrz kościoła warto zwrócić uwagę na barokowy ołtarz główny, witraże, organy, ambonę z 1715 r., znajdującą się pod nią kamienną chrzcielnicę z 1720 r. oraz granitową kropielnicę z XIV–XV w. W Miłomłynie zachowały się także pozostałości murów miejskich z XIV w.